Que son los Alquinos?
Los alquinos son hidrocarburos insaturados, que presentan un
triple enlace entre carbonos.
La fórmula general es: CnH2n-2
Se les conoce tambien como acetilenos, debido al alquino mas sencillo de la serie etino o acetileno
Propiedades Físicas
- Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno o tetra cloruró de carbono.
- Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
- Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
Propiedades Químicas
- Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy reactivos, y pueden reaccionar con muchos agentes. Una importante parte de los compuestos producidos partiendo de este gas son sustancias explosivas y usando ciertas condiciones, los alquinos pueden reaccionar con cationes metálicos para formar derivados metálicos sólidos (sales orgánicas); sin embargo los derivados metálicos del cobre y la plata, se pueden manipular de manera segura solo cuando están húmedos, si están secos, son muy inestables.
- Con el sodio, potasio y litio forman compuestos estables en seco, pero que se descomponen al hidrolizarlos (agregar agua) regenerándose el alquino original.
Usos
Es el alquino más sencillo de esta familia, es un gas altamente inflamable que es un poco mas ligero que el aire y es incoloro.
- Éste se puede usar en la soldadura autogena que es en la que se usa un tanque de oxigeno
- Para derretir acero u otros metales y asi soldarlos
- Usado también para sintetizar ácido acético y etilen glocol.
- Evaporar muestras para llevar a cabo el análisis por medio de espectroscopia de absorción atómica.
Como se nombran los Alquinos?
*Se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.
Identifica la cadena mas larga que contenga el triple enlace y usas esta cadena como nombre base. Numera la cadena mas larga de modo que el triple enlace tenga la menor numeración posible.
Nombra las ramificaciones o radicales que salen de la cadena mas larga (grupos alquílicos) y señala la posición en la que se encuentra respecto de la cadena principal.
Cuando dos o mas radicales están presentes, enlista en orden alfabético y utiliza prefijos di, tri, tetra etc.
El nombre de la cadena base se escribe tras nombrar la ultima ramificación, indicando previamente la posición del triple enlace.
6-METIL-4-PROPIL-2-HEPTINO
Metodos de Obtencion
Deshidrohalogenación en dihalogenados vecinales
Deshalogenación de tetrahalogenuros
Se puede lograr con la acción de zinc metálico, ocurriendo la eliminación de los 4 átomos de halógeno y la consecuente formación del triple enlace en esos mismos carbonos.
Ejemplo:
Reacciones de Alquinos
Hidratación
Sintéticamente, la reacción se lleva a cabo empleando ácido sulfúrico acuoso como medio de reacción y sulfato de mercurio u óxido de mercurio como catalizador. A veces es necesario añadir metanol o ácido acético como co-disolvente para solubilizar al alquino de partida.
El alcohol que se forma en esta reacción es especial ya que tiene un grupo hidroxilo sobre un carbono de un doble enlace. A estos alcoholes se les conoce como enoles y se isomerizan rápidamente a aldehídos ó cetonas bajo las condiciones utilizadas en la reacción.
Halogenación
Es una reacción química en la que se adiciona un halogeno (Cl o Br) en cada uno de los carbonos adyacentes que se encuentran unidos por un doble enlace. La halogenacion se realiza con un disolvente inerte como el tetracloruro de carbono
Ozónolisis
La ozonólisis es la reacción del ozono con compuestos orgánicos disueltos en un solvente, para formar ozonidos. Un ejemplo es cuando los alquinos reaccionan con ozono para producir ácidos carboxílicos. Lo que ocurre es que se rompe el triple enlace, convirtiendose cada carbono del alquino en el grupo carboxílico.
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Hidrogenación
Los alquinos se hidrogenan catalíticamente hasta alcanos en condiciones similares a las empleadas para los alquenos. En presencia de catalizadores adecuados de Pd, Pt, Ni o Rh finamente dividido, se adicionan dos moles de hidrógeno al triple enlace del alquino para dar el alcano.
Es una reacción que transcurre en dos pasos: en un primer paso se adiciona un mol de hidrógeno y se llega hasta el alqueno y en el 2º paso tras la adición de otro mol de hidrógeno se llega hasta el alcano:
Ejemplos:
*Se aplica la regla de Markonikov, Alquino +2 Hx
La adición de HBr a un alquino es una reacción Markovnikov, el hidrógeno va al carbono menos sustituido.
Mecanismo:
La estereoquímica de esta reacción frecuentemente es anti, aunque no siempre. Dos equivalentes de HBr forman el dihaloalcano vecinal.
El carbocatión formado sobre el carbono del bromo tiene una estabilidad importante al deslocalizarse por resonancia. El bromo a pesar de su electronegatividad es capaz de ceder el par estabilizando la carga positiva.
Ejercicios para practicar
☞Nomenclatura
Escribe su formula:
a) 2,5-Dimetilhexino-3
b)2-Octino
c)Etinilciclohexano
d)3-Etil-3-metilpent-1-ino
e)3-Metilpent-1-eno-4-ino
f)Acetileno
g)diclohexiletino
Mas ejercicios para repasar:
